Неки тврде како је Билећа, будући да је никла под самим изворима Требишњице (била су то два извора) добила име према би (два) леће (извор)
Илири у Ораховици
Први трагови људске културе и цивилизације на подручју општине Билећа датирају још из млађег каменог доба (неолита), о чему свједоче археолошки локалитети, још увијек недовољно истражени. Праисторијски тумули, градине и гомиле којих према најновијим истраживањима има преко 1400, јасно указују на континуитет и густоћу становништва у праисторији.
Најстарији народ којије насељавао ово подручје су Илири, односно илирско племе Дерамисти, чије је сједиште било у ширем арехалу Ораховица, а који су бројили 30 декурија.Обзиром да декурија броји од 100 до 150 становника, то значи да је ово подручје насељавало од 3000 до 5000 припаднка илирског племена Дерамиста. Из илирског периода остале су нам праисторијске гробнице, нешто покретног археолошког материјала и топоними, занимљиви за лингвинистичка истраживања.
Паник седиште у вријеме римског царства
Администартивно, управно и привредно сједиште цијеле ове области у периоду римског царства налазило се у селу Паник у долини ријеке Требишњице, познато у литератури под називом Леусиниум. Прилико спашавања споменика културе из долине ријеке Требишњице Завод за заштиту споменика у сарадњи са Стандфорд универзитетом из Лос Ангелес-а вршио је систематско археолошка ископавања и том приликом откривени су објекти цивилне и војне архитектуре чија је унутрашњост била украшена са полихромним мозаицима који су представљали антропоморфне, зооморфне, флоралне и геометријске мотиве.
Преко ријеке Требишњице у непосредној близини Леусиниума водио је мост од кога је сачуван натпис да је овај мост обновљен за вријеме владавине Флавијеваца у периоду од 79 до 84 године, што уједно представља и први писани извор на подручју општине.
Први помен Билеће као насељеног мејста сусрећемо у документима Дубровачког архива из 1286 године, када се помиње под називом BILECHIA. Такође у истим изворима и под истима називом Билећа се помиње и у XIV вијеку као важна раскрсница путева на средњевјековном караванском путу .У једном докумнету из 8. септембра 1388. године истиче се да је војска војводе Влатка Вуковића у пољу код Билеће тешко поразила турску војску под комнадом Шахи-паше што се уједно сматра и једним од првих пораза турака на Балкану.
Стећци
У периоду од XIII до XVI вијека на овим просторима историја биљежи и велики број средњовиојековних надгробних споменика – стећака, који као монолити теже и до 5 тона. На подручју општине има их укупно 1724 и дати су у пет основних форми : саркофази, плоче, сљеменаци сандуци и крстови. Украси на њима рађени су у техници барељефа, а мотиви су различити : људске представе, животињске фигуре, архитектонски и геомтеријски мотиви. Од укупног броја, њих 46 садржи натписе који говоре о покојнику, занимању, начину смрти, а имена су махом следећа : Радич, Вуксан, Вукоман, Добрич, Влатко, а ова имена најбоље оповргавају муслиманско-бошњачку “научну” теорију да су ови споменици припадали њиховој култури.Сви су писани старобосанском ћирилицом (босанчицом), а њихови писци (диаци) припадали су различитим клесарским школама.
Манастир Добићево
У непосредној близини града Билеће налазе се остаци средњевијековног утврђеног града Торича, за кога се у локалитетима наводи да је у XВ вијеку припадао породици Павловића. На локалитету Трнови до налази се црква посвећена Архангелу Михаилу са натписом на порталу у коме се каже да је обновљена 1709. године, а настала је на остацима некадашењег манастирског комплекса спаљеног од стране турака.
Прави центар писмености у средњем вијеку у средњем вијеку био је манастир Добрићево, у својој бурној историји више пута рушен,паљен и обнављан да би коначно 1967. године у потпуности премјештен на нову локацију у селу Орах.Многе вриједне књиге писане калиграфијом заувијек су пропале, али су остале изванредно лијепе чувеног сликара и живописца Георгија Митропановића.
Турски вакат
Билећа је потпала под турску власт 1466. године и у вијековима Турске владавине на овим просторима тешко страдала због вјечитих буна и отпора.
Исламизација становништва захватила је и ове просторе па је и један дио срба у смислу оне Његошеве “Истурчи се плахи и лакоми” прешао на ислам предајући на тај начин “вјеру за вечеру”. Билећки Муслимани нијесу анадолског нити турског поријекла, већ сви воде поријекло од српских породица са подручја општине Билећа, о чему је велики писац Меша Селимовић у Српској академији наука и умјетности писао : “Ја сам поријеклом од Билеће из малога села Врањска од братства Вујовића”. Заједнички зивот српског и муслиманског становништва кроз бурна историјска времена увијек је био тежак и непомирљив, зато што су Муслимани, да би доказали своју припадност и вазалност новој вјери увијек били на страни окупатора : као јаничари у турцима, као шуцкори у аустро-угарској војсци и као најкрвавије усташе у Павелићевој војсци.
Аустроугарска пруга за Америку
У непосредној близини Билеће налази се Вучји до, гдје се одиграла чувена Вучидолска битка 1876. године у којој је учестовало 16 Билећких чета. Одлуком Берлинског конгреса Билећа је ушла у састав аустроугарске монархије и у том периоду долази до, комуникација и чувене касарне (логора) у Билећи. Отвара се 1880. гоидине прва основна школа у Билећи и праве макадамски путеви. Крајем XIX вијека долази до миграција становништва у Америку “трбухом за крухом”.
Први свјетски рат , као и сваки други рат донио је овом крају пустошење и разарање. Многи Билећани оставили су своје кости на бројним ратиштима као и многим логорима. Жељезничка пруга дошла је у Билећу на Никољдан 1931. године, а укинута је 30. маја 1976. године.
Непосредно пред други свјетски рат у Билећкој касарни био је формиран 61. пјешадијски пук, а истовремено и концентрациони логор за комунисте у коме је настала пјесма “Билећанка”.
Збегови и ратови
Почетком другог свијетског рата међу свим геноцидима први се десио на подручју Билећке општине.У ноћи између 4. и 5. јуна 1941. године у Корићку јаму бачена су 134 Србина од стране муслимана. Почетком овог рата Билећки Срби поштујући своју вјеру и Библијско начело : “Ко тебе каменом ти њега хљебом” нијесу враћали злочине муслимана.
Други свјетски рат плануо је свом жестином на овим просторима, па што у борби са окупатором, па што у братоубилчком рату погинуло је преко 1300 Билећана. Послије другог свјетског рата долази до колонизације српског становништва у Војводину, повратка муслимана у подручје Билеће, док је истовремено био забрањен повратак Билећнима на Косово. Долази до обнове, изградње и “новог пута” у социјализам. Села се напуштају и становништво прелази у град, а истовремено се отварају и фабрике.
У овом вијеку Билећу је поново, по трећи пут закачио још један четворогодишњи рат. Премда овај рат није вођен на подручју општине Билећа, ипак је преко 150 Билећана погинуло у овом рату, а неки су добили и звање војводе, постали носиоци ордена “Милош Обилић”, “Карађорђеве звијезде” и других највиших признања.
Росин из Билеће
Посебну вриједност у Билећи представља “Билећка гимназија” на чијем се челу налазио познати професор Голуб Куреш, која данас носи његово име. Преко 2000 билећана завршило је ову гимназију, а од њих су у даљем школовању многи достигли највеће степене стручности у многим научним институтима.
Баш као и људи, и градови знају бити богати и испуњени снагом и пуноћом живота, или бледуњави и на ивици животног преживљавања. А неки опет посјеђају на онај добро познати тип људи и домаћина код којих се не зна где је зауста граница између богатства и сиромаштва, у чему му је снага, а у чему патња, гдје почиње пјесма а гдје тугованка… и, можда, баш такви и људи и градови имају највише реалне снаге и оног стваралачког, здравог нагонског, да се боре и опстају. Зато су, могло би се рећи, (опет као и људи) најздравије оне средине, оне варошице, које нису потрошиле свој историјски сјај, али су биле довољно присутне на путу и животности историје да им лице не би било бледуњаво и малокрвно.
Билећа, варошица у самом срцу српске Херцеговине, срећом, а и богатством укупног историјског, етнолошког, топографског и културног миљеа, сигурно спада баш у ову посљедњу групу разасутих крајпуташа широм српских земаља.
Нико поуздано не зна када је први пут изговорено и усвојено име Билећа, када је у народу заживјело. И баш то чудесно име једног града крије у себи различита тумачења, разапета на струни између историје и легенде. Најстарији документ који је до сада пронађен (проф. Новак Мандић Студо – Земја звана Гацко) датира из 1285. године: „Помиње се неки Росин из Билеће (де Беллец), што опет исти аутор доводи у везу са Бељом и Бељићима (наводеђи да је велики жупан умро 968. г.). Раније утврђење на истом локалитету које се, према документима из времена цара Маврикија, међу четрдесет срушених градова (срушили су их Словени и Авари 598.) наводи као „Балки или Баљке“., те коинциденција Беља и Бељићи, до дубровачког „де Беллец“, доста смислено упућује на извор имена Билећа.
Неки тврде како је Билећа, будући да је никла под самим изворима Требишњице (била су то два извора) добила име према би (два) леће (извор). Ако је тако, онда бисмо и могли опростити онима који погрешно мијењају ову именицу као да је множина: код Билећа, у Билеће, Билећама, умјесто код Билеће, у Билећи, пред Билећом. Народ, који неумитно има и своју истину, каже: Кад су дубровачки трговци караванима падали на конак о ово мало и сиромашно мјесто, на питање својих пријатеља како је било, рекли би: „А ето билећи“ (имало се гдје преноћити). И тако наста име Билећа.
Одломак из тескта „Шум Требишњице“ , Никола Асановић
